Оливия родилась с 1916 году в Токио, в семье театральной актрисы и адвоката. Через год на свет появилась ее сестра Джоан. Отношения сестер нельзя было назвать теплыми и безоблачными. Детское соперничество с возрастом переросло в соперничество профессиональное, поскольку Джоан также выбрала для себя карьеру актрисы. В отличие от старшей сестры она выбрала для работы сценическую фамилию своей матери — Фонтейн. Обе девушки были прекрасными артистками, что еще более усугубляло ситуацию. Этот факт подтверждает и то, что обе они стали обладательницами «Оскара» в номинации «Лучшая женская роль». Джоан — единожды (и первая из сестер), Оливия — дважды. Со временем взаимные упреки и саркастические выпады привели к тому, что сестры полностью прекратили общение.
Карьера Оливии развивалась довольно стремительно. С 15 лет она играла на сцене профессионального театра, а уже в 19 получила первую и сразу главную роль в картине «Одиссея капитана Блада». Эта роль приносит молодой актрисе известность. После нее де Хэвилленд снимается еще в нескольких фильмах. Визитной карточкой актрисы становится роль Мелани в легендарном фильме «Унесенные ветром». За нее актрису номинируют на «Оскар» как лучшую актрису второго плана. Однако заветную статуэтку в тот год получает Хэтти Макдэниел, сыгравшая в том же фильме Мамушку.
Позже актрисе все же удается стать обладательницей «Оскара». В 1947 году ее признают лучшей актрисой за работу в картине «Каждому свое», а в 1950 году — за роль в фильме «Наследница».
Коллеги по кинематографическому цеху уважали Оливию за то, что она стала первой актрисой, которая решилась на судебные тяжбы с киностудией в борьбе за свои права. В 40-е годы прошлого столетия в Голливуде актеры не имели права самостоятельно выбирать роли. Этот выбор делали за них режиссеры. Однотипные героини, навязываемые студией надоели актрисе, и она отказалась сниматься в фильмах до окончания контракта. Конфликт вылился в судебное разбирательство. Но в итоге Оливии удалось выиграть дело, что впоследствии значительно ослабило влияние киностудий на актеров и частично освободило от рабских контрактов.
Оливия дважды была замужем. Первый раз она вышла замуж в 30 лет, довольно поздно по тем временам, за писателя Маркуса Гудриха, от которого родила сына Бенджамина. Брак продлился 8 лет. Вторым мужем актрисы стал Пьер Галанте, журналист из Франции. В браке родилась дочь Жизель. Супруги прожили вместе более 20 лет, но впоследствии развелись, при этом сохранив теплые отношения.
Оливия де Хэвилленд удостоилась множества наград за свои достижения в актерской деятельности. В 2017 году она получила почетный титул Дама-командор за вклад в развитие драматического искусства.
В настоящее время актриса проживает в Париже. Она ведет тихую уединенную жизнь и не посещает светские мероприятия. На вопрос журналистов, в чем секрет ее долголетия, Оливия де Хэвилленд неизменно отвечает, что это всего лишь отличная генетика.
Сообщение Мелани из «Унесенных ветром» 103 года. История жизни кинодивы появились сначала на Информационно-аналитическое издание SM News .