Союз Джен и Брэдли состоялся в период с 2000-2005 год, пока актёр не заимел роман на стороне с Анджелиной Джоли. С момента их расставания они очень большой промежуток времени не поддерживали связь. Актриса была жутко разобижена на Питта за его наглое предательство и безразличие к их прошлому.
Шли года. Брэд начал осознавать и со скорбью сожалеть о разрыве с Джен. Тогда-то он и нашёл в себе смелость позвонить ей и раскаяться во всех своих ошибках. «Настало время, когда меня словно начало выворачивать на изнанку от себя, сидя на диване и с косяком в руке. Я чувствовал себя жалким. В тот момент времени я осознал, что не способен отыскать фильм с захватывающим сюжетом, в котором мог бы поучаствовать, только лишь потому, что до сих пор жил не увлекательной жизнью. И я практически уверен, что всему виной неудавшийся брак с Анджелиной Джоли. Этот брак был не тем что я хотел», — раскаивался Брэд Питт.
Их воссоединение произошло в 2016-м году. Брэдли разузнал свежий номер сотового телефона Дженнифер, у её лучшей подруги. Затем он позвонил и извинился за всё, что явилось следствием их расставания. Этот поступок дал актрисе новый глоток воздуха и надежду на светлое будущее. Их отношения расцвели стремительными и уверенными темпами.
Сообщение Возрождение отношений: Брэд Питт извинился перед Дженнифер Энистон за прошлые обиды появились сначала на Информационно-аналитическое издание SM.News.