Выступать перед публикой Димашу нравилось с малых лет, его завораживали овации и сцена. Он выбегал на поклон во время концертов своих родителей Каната и Светланы Айтбаевых. Вместе с ними кланялся публике, как-будто это он сам только что завершил выступление.
С 5 лет Димаш занимался музыкой и в 17 он без ведома родителей подал заявку на участие в республиканском конкурсе «Жас канат», но не прошёл по возрасту. Во второй раз — не угодил с репертуаром. А в третий раз чуть не вылетел за опоздание, потому что не успел вовремя на автобус. Но Димаш примчался к месту сбора на такси раньше автобуса. По признанию генерального продюсера конкурса «Жас канат» Мурата Иргалиева Димаш упорно шёл к своей победе и лишь с третьего раза его зачислили.
Именно этот конкурс стал для Димаша трамплином, когда перед ним открылись совершенно другие возможности. Его заметили организаторы украинского конкурса «Восточный базар» и Димаш сделал первый шаг за пределы Казахстана. «Жас канат» позволил ему почувствовать наслаждение от сцены, хотя до этого он ни раз участвовал в различных конкурсах.
В 2012 году из Ялты Димаш привёз первое место. А через полгода в 2013 году за участие в международном фестивале «Мейкин Азия» на Иссык-куле он получил Гран При. В 2015 году — победа на «Славянском базаре», в 2017 году — второе место на участие в проекте «Singer» в Китае. Так началось восхождение казахстанской звезды на большую сцену, ступенька за ступенькой.
Сообщение «Интерес к искусству, помноженный на талант и трудолюбие»: первые шаги на большую сцену Димаша Кудайбергена появились сначала на Информационно-аналитическое издание SM.News.