В 15 Вайнона получила свою первую роль и сменила фамилию с Горовиц на Райдер в честь певца Митча Райдера, которого обожали ее родители. Дебютные роли были высоко оценены кинокритиками, многие предрекали ей большое будущее.
Вайнона никогда не отличалась традиционным взглядом на вещи, родители привили ей любовь к чтению, искусству и самобытности. Ее сразу заметил Тим Бертон, режиссер, который обожает неформатных актеров и дает им максимум свободы на съемочной площадке. На роль готической девочки, которая умеет общаться с призраками в фильме «Битлджус» Райдер получила без кастингов. После проката картины, девушка обрела мировую славу и абсолютную «подростковую» любовь.
В 1989 году Вайноне предложили роль в «Смертельном влечении» с Кристианом Слейтером, который тогда был тоже начинающим актером, подающим надежды. Агент Райдер уговаривал отказаться от роли, считая, что провокационный фильм о подростках, уничтожающих своих тиранов, может навредить карьере. Но девушка влюбилась в сценарий и ответила согласием. Картина стала культовой, сделав Слейтера и Райдер звездами первой величины.
Тим Бертон, который редко снимает любимых актеров по одному разу, предложил ей роль в «Эдварде Руки-ножницы» с Джонни Деппом. На съемочной площадке актеры влюбились друг в друга, и их роман продлился 4 года.
Вайнона переросла подростковое кино. Она снялась у Джима Джармуша в фильме «Ночь на земле», где сыграла обаятельную таксистку, в «Крестном отце — 3» и «Дракуле Брэма Стокера» Фрэнсиса Форла Копполы, «Эпохе невинности» Мартина Скорсезе (за которую получила «Золотой глобус» и номинацию на «Оскар» за роль второго плана), а также в «Маленьких женщинах» Джиллиан Армстронг. Ее персонажи были яркие и запоминающиеся, но не главные. Режиссеры боялись давать актрисе больше экранного времени, ведь за Вайноной устоялся образ «мистической» девушки, а в Голливуде ходили слухи, что Райдер — настоящий экстрасенс. Актриса не комментировала слухи, считая их глупостью, а ее коллеги считали, что устоявшееся амплуа Вайноны, изрядно портит ей карьеру.
Следующие фильмы, где Райдер все-таки достались главные роли, провалились в прокате. Пришлось упорно работать, чтобы вновь войти в ТОП Голливуда, чтобы получать приличные предложения. Ей удалось. В 1996 году она снялась вместе Дэниелом Дэй -Льюисом в фильме «Суровое испытание», где ей досталась роль сложного персонажа, девушки, которая совершает чудовищные поступки. Вайнона сыграла так, что после фильма ее ненавидели зрители и одновременно сочувствовали. Талант актрисы был неоспорим. В 1999 году она также триумфально снялась в фильме «Прерванная жизнь» в паре с Анджелиной Джоли.
Не меняя своего амплуа (а ее также воспринимали, как «мистическую» актрису), Вайнона совершает большую ошибку и поддается соблазну сыграть романтического персонажа в паре с Ричардом Гиром. Фильм «Осень в Нью — Йорке» получился нелепым, а пара Райдер и Гира были номинированы на «Золотую малину» за худший актерский дуэт. Это негативно повлияло на карьеру Вайноны. «Мистическое» амплуа было разрушено, загадка исчезла и актриса впала в депрессию. Предлагали роли небольшие и неинтересные. Вайнона попала в зависимость, ее даже арестовали за клептоманию, пришлось лечиться и одновременно ходить на общественные работы, которые обязал ей суд.
Малозначительные роли предлагали ей на протяжении 10 лет, пока, однажды, не поступило предложение от Netflix сняться в научно — фантастическом сериале «Очень странные дела». Вайнона согласилась. И тут опять сошлось комбо: подростковый сериал, «мистическая» роль, время действия: 80-ые. Райдер словно оказалась в своем «золотом» прошлом, отыгрывая своего персонажа просто идеально. Яркое возвращение на экраны принесло свои плоды: актриса получила дюжину внушительных наград и кинопремий.
Сообщение Вайнона Райдер: звезда, запомнившаяся по «подростковым» фильмам 90-х появились сначала на Информационно-аналитическое издание SM.News.